Валентин бил свещеник, живял през III век в Рим. Той извършвал тайни венчавки в период, когато римският император ги забранил за войниците си. Според една от легендите, бил хвърлен в тъмница, където се влюбил в сляпата дъщеря на тъмничаря. В деня на екзекуцията си – 14 февруари 270 година, Валентин изпратил на момичето писмо с подпис „от твоя Валентин” и то прогледнало. През 496 година Римският папа официално включил празника в църковния календар. Той има древни корени, като в Атинския календар периодът от средата на януари до средата на февруари бил посветен на свещения брак между боговете Зевс и Хера. В древен Рим през февруари били почитани Луперкалии – празник на пастирите, свързан с плодовитостта. Празникът се свързва и с честването на богинята Юнона, приемана като покровителка на брака. Според предания девойките пишели любовни писма на избраниците си и ги пускали в урна, а мъжете пишели до Римската вълчица с молба любимите им да отвърнат на техните чувства.
Разказват още, че през ХVІІ век дъщерята на френския крал Анри IV въвела мода мъжете да даряват с цветя любимите си на празника на св. Валентин. Картичките с любовни обяснения, валентинките, се появяват през XV вeк. Официално се приема, че първата валентинка е пратена през 1415 година. Тогава младият дук на Орлеан Шарл дьо Валоа изпратил любовно писмо с римувани стихове на дамата на сърцето си във Франция, докато бил на заточение в крепост в Англия. Тази валентинка се пази до днес в Британския музей, заедно с някои от най-старите любовни картички. Писането им става особено популярно през XVIII век, а през XIX век започва масовата продажба на специално напечатани и изрисувани картички. През втората половина на XX век в САЩ те били заменени от подаръци – рози и шоколадови бонбони, най-често давани от мъжа на жената.
След промените през 1989 г. този чужд на българския традиционен календар празник навлиза и у нас и става много обичан от младежите, като част от модерната градска култура и от прехода към демократизация на обществото, като отразява стремежа на младите за приобщаване към западните културни стереотипи. Родителите, баби и дядовци продължават да свързват 14 февруари със св. Трифон по т.нар. стар стил. Влиянието на празника на св. Валентин върху българската празнична система дава възможност всички с името Валентин и Валентина да празнуват имения си ден освен (или вместо) на 10 февруари, когато е денят на св. мчца Валентина по православния календар, и на 14 февруари, според католическия. Някои изследователи определят този имен ден като поредната форма на побългаряване на празника. Навлизането у нас на Деня на влюбените не само, че не измества и не се противопоставя на станалия твърде популярен за българите празник, но засилва неговия смисъл, като свързва лозарството и производството на вино с любовта.